Wiley-VCH GmbH Chemie*Organische Chemie II für Dummies

Die Organische Chemie, die Welt des Kohlenstoffs, ist spannend, vielschichtig und manchmal auch ein wenig schwer zu verstehen. Wenn Sie mehr als nur die Grundlagen der Organik verstehen müssen und etwas tiefer in die Materie eindringen wollen, sind Sie hier genau richtig. Nach einer kurzen Wiederholung der Grundlagen erfahren Sie, was aromatische Verbindungen ausmacht, wie die aromatische Substitution abläuft und was Sie über Aldehyde, Ketone, Enole und Carbonsäuren wissen sollten. Auch kniffelige Themen wie Organometalle, Amine und Biomoleküle kommen nicht zu kurz. So bietet John T. Moore in diesem Buch einen leicht verständlichen Überblick über die etwas fortgeschrittenere Organische Chemie.

Widmung 7
Danksagungen der Autoren 7
Ü ber die Autoren 8
Einfü hrung 21
Ü ber dieses Buch 21
Konventionen in diesem Buch 22
Was Sie nicht lesen mü ssen 22
Tö richte Annahmen ü ber den Leser 22
Wie dieses Buch aufgebaut ist 22
Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 23
Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 23
Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 23
Teil IV: Themen fü r Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 23
Teil V: Die Fä den verknü pfen 24
Teil VI: Der Top-Ten-Teil 24
Symbole in diesem Buch 24
Wie es weitergeht 25
Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen  27
Kapitel 1 Organische Chemie II: Es geht weiter! 29
Ein Blick zurü ck im Schnelldurchgang 29
Intermolekulare Krä fte 30
Funktionelle Gruppen 31
Reaktionen 31
Spektroskopie 31
Isomerie und optische Aktivitä t 31
Was Sie in der ‚Organischen Chemie II‘ erwartet 34
Kapitel 2 Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen 37
Kopf einziehen! – Die Pfeile kommen 37
Mit gebogenen Pfeilen geht’s rund 38
Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten 39
Bindung freies Elektronenpaar 40
Bindung Bindung 40
Freies Elektronenpaar Bindung 41
Elektronenverschiebungen kombinieren 41
Zwischenprodukte 43
Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 44
Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen 46
Kapitel 3 Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da 49
Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur 49
Alkohole klassifizieren 50
Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole 51
Vom Leben nach der Brennerei: Reaktionen mit Alkoholen 57
Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä) 62
Struktur und Nomenklatur von Ethern 62
Nicht einschlafen: physikalische Eigenschaften von Ethern 62
Ethersynthese 63
Reaktionen mit Ethern 65
Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen 67
Kapitel 4 Konjugierte ungesä ttigte Molekü le 69
Kriegen nie genug: ungesä ttigte Molekü le 69
Konjugierte Molekü le 70
Das Allylradikal 70
Butadien 71
Delokalisierung und Resonanz 71
Resonanzregeln 71
Stabilitä t konjugierter ungesä ttigter Molekü le 73
Reaktionen konjugierter ungesä ttigter Molekü le 73
Neue Saiten aufziehen: Substitutionsreaktionen 73
Elektrophile Addition 75
Diels-Alder-Reaktionen 77
Eine Prü fung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen 80
Die Reaktanten identifizieren 81
Kapitel 5 Molekü le sehen? Spektroskopie macht’s mö glich 83
Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie 84
Doppelbindungen 84
Dreifachbindungen 85
OH- und NH-Gruppen 85
CH-Gruppen 85
Ganz ohne Sonnenbrand: UV/VIS-Spektroskopie 86
Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie 88
Das Molekü lion 88
Fragmentierung 89
Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie 89
1H-NMR 90
13C-NMR 92
Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken  95
Kapitel 6 Aromatische Verbindungen 97
Mit Benzol fä ngt alles an 97
Die Struktur von Benzol 97
Resonanzstrukturen von Benzol 98
Die Stabilitä t von Benzol 99
Physikalische Eigenschaften von Benzol 100
Aromatisch oder nicht? Die Hü ckel-Regel 101
Andere Aromaten 102
Anrü chige Verwandte: die aromatische Familie 102
Nomenklatur der Aromaten 102
Benzolderivate 103
Aromaten als chemische Gruppen 103
Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen 104
Aromatische Stickstoffverbindungen 104
Aromatische Sauerstoff- und Schwefelverbindungen 105
Spektroskopie aromatischer Verbindungen 105
IR-Spektren 105
UV/VIS-Spektren 106
NMR-Spektren 106
Massenspektren 106
Kapitel 7 Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen 107
Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen 107
Reaktionen mit Benzol 109
Halogenierung von Benzol 109
Nitrierung von Benzol 110
Sulfonierung von Benzol 111
Friedel-Crafts-Reaktionen 112
Alkylierung 112
Acylierung 113
Wozu ist eine Alkylierung gut? 114
Die Reaktivitä t eines Aromaten modifizieren 115
Licht, Kamera, Action: Regie fü hren 116
Anmachen, ausmachen: aktivieren und deaktivieren 120
Sterische Hinderung 122
Grenzen elektrophiler Substitutionen 122
Kapitel 8 Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen 125
Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt 125
Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen 126
Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen 127
Arine 128
Der Reaktionsmechanismus einer Eliminierungs-Addition 128
Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen 129
Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen 131
Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen  135
Kapitel 9 Die groß e Familie der Carbonylverbindungen 137
Grundlagenwissen ü ber Carbonylverbindungen 137
Verbindungen mit Carbonylgruppen 138
Die azide Carbonylverbindung 141
Polaritä t von Carbonylverbindungen 141
Resonanz bei Carbonylverbindungen 142
Reaktivitä t der Carbonylgruppe 143
Spektroskopie von Carbonylverbindungen 144
Infrarotspektroskopie 144
UV/VIS-Spektroskopie 144
NMR-Spektroskopie 145
Massenspektrometrie 147
Kapitel 10 Aldehyde und Ketone 151
Struktur und Nomenklatur 151
Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 153
Aldehyde und Ketone synthetisieren 153
Oxidationsreaktionen 154
Reduktionsreaktionen 155
Weitere Reaktionen 156
Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen 159
Nucleophile Angriffe von Aldehyden und Ketonen 160
Oxidation von Aldehyden und Ketonen 168
Die Baeyer-Villiger-Oxidation 170
Spektroskopische Merkmale ü berprü fen 171
Kapitel 11 Enole und Enolate 173
Enole und Enolate auf einen Blick 173
Strukturen der Enole und Enolate 174
Ich kann auch anders – Tautomere 174
Die Synthese von Enolen und Enolaten 176
Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken 177
Haloform-Reaktionen 178
Aldolreaktionen und -kondensationen 180
Andere enolatartige Reaktionen 189
Weitere Reaktionen 190
Kapitel 12 Carbonsä uren und ihre Derivate 197
Struktur und Nomenklatur von Carbonsä uren und Carbonsä urederivaten 198
Struktur 198
Nomenklatur 198
Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsä uren und Carbonsä urederivaten betrachten 203
Carbonsä uren 203
Ester 203
Amide 203
Die Aziditä t der Carbonsä uren 204
Carbonsä uren und ihre Derivate herstellen 205
Wieder mal zuerst: Carbonsä uren synthetisieren 205
Sä urehalogenide mit Halogenen bilden 209
Wasser entfernen, um Sä ureanhydride zu bilden 210
Sä uren und Alkohole zu Estern vereinigen 212
Aus Sä uren und Basen Amide erzeugen 215
Mehr zum Ablauf der Reaktionen 217
‚Spendable‘ Carbonsä uren 218
Einfache Reaktionen mit Sä urehalogeniden und Anhydriden 219
Esterhydrolyse 219
Amidreaktionen, die Cousins der Ester 220
Andere Reaktionen mit Carbonsä uren und Carbonsä urederivaten 222
Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests 226
Verbindungen mit Spektraldaten identifizieren 226
Chemische Nachweisverfahren 226
Teil IV: Themen fü r Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten)  229
Kapitel 13 Amine und Co. 231
Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen 231
Primä re Amine 232
Sekundä re und tertiä re Amine 233
Quartä re Amine (quartä re Ammoniumsalze) 233
Heterozyklen 234
Die physikalischen Eigenschaften abschä tzen 235
Die Basizitä t von Stickstoffverbindungen verstehen 235
Stickstoffverbindungen synthetisieren 236
Nucleophile Substitutionen 236
Reduktionsreaktionen 239
Wie Stickstoffverbindungen reagieren 242
Reaktionen mit salpetriger Sä ure 242
Austauschreaktionen 243
Kopplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen 247
Reaktionen mit Sulfonylchloriden 249
Eliminierungsreaktionen erforschen 249
Mehrstufige Synthesen meistern 252
Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren 254
Kapitel 14 Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle 257
Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu 257
Herstellung von Grignard-Reagenzien 258
Reaktionen mit Grignard-Reagenzien 258
Organolithium-Reagenzien 263
Die Herstellung anderer Organometalle 264
Alles zusammenfü hren: eine Testfrage 265
Kapitel 15 Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen 267
Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten 267
Im Zweischritt tanzen: Claisen-Kondensation 268
Sich im Kreis drehen: Dieckmann-Kondensation 270
Gekreuzte Claisen-Kondensation 270
Andere Carbanionen 271
Acetessigester-Synthese 272
Malonester-Synthese 274
Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten 278
Knoevenagel-Kondensation 278
Mannich-Reaktionen 279
Enamine machen: Stork-Enamin-Synthese 280
Die Synthese von Barbituraten 283
Kapitel 16 Kunststoffe 285
Aus Monomeren werden Polymere 286
Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 286
Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 288
Zum Schluss bleibt nur das Produkt ü brig: Die Polyaddition 289
Immer den geeigneten Kunststoff auswä hlen 290
Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 290
Duroplaste – bestä ndig in ihrer Form 290
Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 291
Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 291
Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 293
Carbonfasern – Werkstoffe der Zukunft 293
Kapitel 17 Auf groß em Fuß leben: Biomolekü le 295
Die Welt der Kohlenhydrate 296
Kohlenhydrate kurz vorgestellt 296
Monosaccharide synthetisieren und abbauen 305
Die Familie der (D-)Aldosen 307
Eine kurze Vorstellung der Disaccharide 309
Polysaccharide 310
Stickstoffhaltige Zucker 311
Lipide: Energiespeicher fü r schlechte Zeiten 312
Fette und ihre Eigenschaften 312
Saponifikation – saubermachen ist angesagt 313
Aminosä uren und Proteine 314
Der Aufbau der Aminosä uren 315
Physikalische Eigenschaften von Aminosä uren 315
Die Synthese von Aminosä uren 317
Teil V: Die Fä den verknü pfen  321
Kapitel 18 Synthesestrategien im Ü berblick 323
Mit einstufigen Synthesen arbeiten 324
Mehrstufige Synthesen meistern 324
Retrosynthetische und synthetische Analysen ü ben 325
Aufgabe 1 325
Aufgabe 2 330
Aufgabe 3 332
Beispiel 4 334
Aufgabe 5 335
Kapitel 19 Roadmaps und Produktvorhersage 337
Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten 337
Roadmap-Aufgaben ü ben 338
Aufgabe 1 338
Lö sung 1 338
Aufgabe 2 340
Lö sung 2 340
Aufgabe 3 342
Lö sung 3 342
Produkte vorhersagen 345
Teil VI: Der Top-Ten-Teil  347
Kapitel 20 Zehn Wege, um durch die Prü fung zu fallen 349
Ü berfliegen Sie nur die Grundsä tze! 349
Hausaufgaben und Ü bungsblä tter? Nichts fü r Sie! 350
Molekü lmodellbaukä sten? – Kinderspielzeug! 350
Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurü ckfallen! 350
Lernen Sie bloß keine Reaktionen auswendig! 351
Suchen Sie sich niemals Alternativen, wenn Ihr Lehrbuch unverstä ndlich ist 351
Lesen Sie nie den Lernstoff am Tag vor der Vorlesung! 351
Gehen Sie nur in die Vorlesung, wenn Sie Lust dazu haben 352
Machen Sie sich keine Notizen – schlafen oder chatten Sie lieber 352
Stellen Sie niemals Fragen! 352
Kapitel 21 Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt zu verbessern 353
Lernen Sie nicht nur die Nacht vor einem Test 353
Versuchen Sie, alle Aufgaben und Ü bungstests zweimal durchzuarbeiten 354
Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prü fungen 354
Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen 354
Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prü fung genug 355
Ü berlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben 355
Zeichnen Sie gegebenenfalls die Formalladungen in Ihre Strukturen ein 355
Ü berprü fen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben 356
Verwenden Sie E/Z-, R/S- und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen 356
Stellen Sie sich die Spektroskopie als Puzzle vor 356
Sorgen Sie dafü r, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat 357
Stichwortverzeichnis 361