Inhaltsverzeichnis
1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15
Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Sä uren 18
Nitrierung 24
Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27
Sulfonierung 37
Aktivierung und Desaktivierung 43
Dirigierende Effekte 47
Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59
Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72
Synthesestrategien 81
2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89
Kriterien fü r die nucleophile Substitution am Aromaten 89
Der SNAr-Mechanismus 92
Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100
Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107
3 Aldehyde und Ketone 111
Synthese von Aldehyden und Ketonen 111
Stabilitä t und Reaktivitä t von C=O-Bindungen 116
H-Nucleophile 118
O-Nucleophile 126
S-Nucleophile 142
N-Nucleophile 145
C-Nucleophile 155
Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168
Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173
4 Carbonsä urederivate 181
Reaktivitä t von Carbonsä urederivaten 181
Allgemeingü ltige Regeln 183
Sä urehalogenide 188
Sä ureanhydride 197
Ester 199
Amide und Nitrile 209
Synthese-Planung 219
5 Enole und Enolate 229
-Protonen 229
Reaktionen mit Enolen 238
Synthese von Enolaten 243
Haloform-Reaktion 247
Alkylierung von Enolaten 251
Aldol-Reaktionen 257
Claisen-Kondensation 267
Decarboxylierung 277
Michael-Reaktionen 286
6 Amine 295
Nucleophilie und Basizitä t von Aminen 295
Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297
Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302
Acylierung von Aminen 308
Reaktionen von Aminen mit salpetriger Sä ure 313
Aromatische Diazoniumsalze 317
Antworten 321
Register 347











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